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第五少(古天乐饰)及广告界创作尖兵，工作上，群龙之首；但感情上，与女友游水水(莫文蔚饰)相处，处处不得要领，两人常因日常小事频频吵闹。此时，公司请来新人房天巧(关心妍饰)，天巧细心及认真的处事态度帮轻了第五少繁重工作，而天巧亦深深吸引了第五少同母异父之弟弟兼下属Adam(余文乐饰)。第五少与游水水受人所托,代破解情爱哑字迷,藉以寻觅四分三世纪幸福钻环,但幸福尚未寻著,两人已因误会导致情感缺堤。流离所爱,方知最爱!